2002
En Royal Rumble 2002, Maven eliminó sorpresivamente a Undertaker. Tras el combate, The Undertaker masacra a Maven detrás del escenario. En un episodio de Smackdown!, The Rock se burló de la eliminación de Undertaker en Royal Rumble, provocando la ira de éste. The Undertaker responde con ser el contrincante número uno al Campeonato Indiscutible. Éste feudo continuó, hasta el punto de que a Undertaker le costó su Campeonato Hardcore de la WWF contra Maven, debido a una interferencia de The Rock. Los dos lucharon en No Way Out 2002, pero Undertaker perdió tras una interferencia de Ric Flair, que lo golpeó con un palo que tenía oculto en la motocicleta. En un principio, Flair rehusó a luchar en WrestleMania X8 y, debido a esto, Undertaker ataca al hijo de Ric, David Flair. Ric Flair aceptó la lucha contra Undertaker para que éste no atentara en contra de su hija. En una lucha sin descalificación, The Undertaker sale victorioso, aplicando a Flair la "Tombstone Piledriver" en una brutal batalla, llegando a quedar ambos malheridos. Además, Undertaker con esta victoria alargó su récord en WrestleMania a 10-0.
Undertaker derrotó a Steve Austin en Backlash 2002, donde el ganador sería el retador N°1 por el Campeonato Indiscutible. Después de esa noche, él ayuda a Hulk Hogan a ganar su combate por el título contra el Campeón Indiscutible Triple H. The Undertaker fue y derrotó a Hogan por su cuarto Campeonato de la WWF en Judgment Day 2002.
The Undertaker pronto cambió de personalidad después de enfrentarse a Jeff Hardy en un Ladder match, levantando la mano de Hardy después del combate en señal de respeto. Sin embargo, Undertaker perdió su título en Vengeance 2002 contra The Rock en un Triple Threat match, que también implicó a Kurt Angle, aunque él no fue el inmovilizado. Cuando los contratos se abrieron durante el final del feudo entre McMahon y Flair, Undertaker se trasladó desde RAW a SmackDown! junto con antiguos talentos de RAW como Brock Lesnar, Chris Benoit y Eddie Guerrero. Después de derrotar a Test en SummerSlam 2002, The Undertaker desafió a Brock Lesnar en un combate por el título en Unforgiven 2002, pero el combate finalizó con una doble-descalificación (DQ). Su pelea fue trasladada a No Mercy 2002 en un combate Hell in a Cell. Undertaker se presentó al combate con una mano rota y finalmente perdió con el campeón. Entonces Undertaker sufrió una lesión simulada, después de que Big Show lo lanzara fuera del stage de Memphis, despertando un feudo.
2003
The Undertaker regresó a la acción en Royal Rumble 2003 entrando en el lugar nº 30, pero fue eliminado en última instancia por Brock Lesnar, el a la postre ganador de dicho evento. Él entonces continuó con la enemistad con Big Show. Después de que Nathan Jones fuera a la ayuda de Undertaker en No Way Out 2003, The Undertaker comenzó a entrenar a Jones para luchar, y a los dos les programaron una lucha contra The Big Show y A-Train en un Tag Team Match en WrestleMania XIX. Sin embargo, Jones se quitó previo al combate, el cuál pasó a ser un Handicap match, que Undertaker ganó con la ayuda de Jones, mejorando su récord en WrestleMania a 11-0.
Undertaker comenzó entonces enemistades contra los Full Blooded Italians, John Cena, A-Train, Brock Lesnar, y Big Show. Tuvo dos oportunidades por el Campeonato de la WWF a lo largo del año. La primera, el 4 de septiembre de 2003 en SmackDown!, contra Kurt Angle, finalizando en empate. La segunda, en No Mercy 2003, en un Biker Chain match entre Undertaker y Lesnar. Con la ayuda de Vince McMahon, Lesnar ganó, realizando con éxito su segundo combate por el Campeonato de la WWF en No Mercy contra Undertaker.
En Survivor Series 2003, Undertaker perdió un Buried Alive match contra Vince McMahon tras una interferencia de Kane. Después de eso The Undertaker desapareció por un tiempo, dejando su faceta de "motociclista" o "rufián americano" y volviendo a ser el "Enterrador" de sus inicios en la lucha.
2004
En las semanas que conducían a WrestleMania XX, Kane fue el elegido para proclamar el retorno del Undertaker. El primer incidente entre ellos fue durante el evento Royal Rumble, donde sonaron las campanas del Undertaker, distrayendo a Kane y permitiendo a Booker T eliminarlo.
En WrestleMania XX, Undertaker finalmente regresaría, usando la identidad del "Hombre Muerto", acompañado otra vez por Paul Bearer, y derrotando a Kane. Esta persona podía ser descrita posiblemente como más híbrido que el clásico Undertaker y el American Bad Ass. Tres meses después, Paul Bearer fue secuestrado por los Dudley Boyz, los cuales estaban dirigidos por Paul Heyman, quién entonces tomó el "control" de Undertaker durante la historia. En The Great American Bash 2004, Undertaker fue forzado a luchar en un Handicap Match contra los Dudleys; y si él ganaba, Paul Heyman enterraría a Paul Bearer en cemento. The Undertaker ganó pero al final de la lucha él mismo accionó la palanca del camión que contenía el cemento, enterrando así a Bearer, explicando que Bearer era simplemente una responsabilidad y que él no tenía ningún uso más para él. Los fans dijeron después que Bearer fue "seriamente dañado" pero, en realidad, fue sencillamente eliminado del programa de la WWE debido a razones de salud. The Undertaker permaneció con su personalidad.
Después de derrotar a los Dudley Boyz, Undertaker desafió al Campeón de la WWE John Bradshaw Layfield a un combate por el título en SummerSlam 2004, donde Undertaker perdió cuando fue descalificado. En No Mercy 2004, Undertaker y JBL compitieron en el considerado primer combate Last Ride match, aunque el Undertaker perdió después de una interferencia de Jon Heidenreich.
Después de derrotar a Heidenreich en Survivor Series (2004), Undertaker volvió su atención hacia el Campeonato de la WWE una vez más. Junto a Eddie Guerrero y Booker T, él desafió a Bradshaw a un nuevo combate por el título en Armageddon 2004. El combate cambió a un Fatal Four Way, en el cual Undertaker fracasó, otra vez debido a una interferencia de Heidenreich.
2005
La interferencia de Heidenreich llevó a un Casket match entre Undertaker y Heidenreich en el Royal Rumble 2005, donde Undertaker selló a Heidenreich en un ataúd obteniendo la victoria. En No Way Out, Undertaker derrotó a Luther Reings.
Poco después, Randy Orton retó al Undertaker a un combate en WrestleMania 21, demandando que él sería el que detendría la racha de victorias de Undertaker en WrestleMania. Incluso con la ayuda de su padre "Cowboy" Bob Orton, Randy fracasó y Undertaker mejoró su récord de WrestleMania a 13-0.
Regresó el 16 de junio en un episodio de SmackDown!, pero perdió con John Bradshaw Layfield, gracias a la interferncia de Randy Orton. El gerente general de Smackdown! Theodore Long reservó a Muhammad Hassan una lucha contra Undertaker en The Great American Bash 2005, donde Undertaker derrotó a Hassan siendo la última lucha de Hassan en la WWE. Como resultado del triunfo, se convirtió en el contendiente #1 por el Campeonato Mundial Peso Pesado. Sin embargo, JBL sintió que él debía ser el contendiente #1. En el siguiente SmackDown!, Undertaker perdió su puesto Nº 1 como contendiente al título en un combate contra JBL, una vez más debido a una interferencia de Randy Orton. Con esto, Undertaker reanudó su feudo con Orton.
En SummerSlam, Undertaker y Randy Orton tuvieron un nuevo encuentro en el cuál ganó Orton. Semanas después de que su enemistad aumentara, Undertaker derrotó a Randy en el segundo episodio del feudo en Friday Night SmackDown!. Los dos se mofaron el uno del otro con ataúdes, conduciendo a un Casket Match, en el cual Undertaker perdió contra Randy Orton y su padre Bob Orton, en No Mercy 2005. Después del combate, los Orton derramaron gasolina en el ataúd y le prendieron fuego, como hizo Kane en 1998. Sin embargo, cuando el carbonizado ataúd fue abierto, Undertaker desapareció una vez más. Entonces hizo un dramático retorno en Survivor Series 2005, emergiendo de un ataúd ardiendo.
A pesar del polémico ataque al lowrider de Eddie Guerrero en un Friday Night SmackDown! especial realizado el 29 de noviembre de 2005, Undertaker volvió a SmackDown! mostrándose favorito en un combate Hell in a Cell ante Orton en Armageddon 2005. Después de ganar la Hell in a Cell, Calaway se tomó un tiempo fuera de la lucha libre.
2006
En el Royal Rumble, Undertaker hizo su regreso durante la celebración de Kurt Angle, después de su lucha contra Mark Henry. Undertaker entró en un carruaje con caballos blancos, lanzó unos rayos al ring y anunció con gestos que quería el Campeonato Mundial Peso Pesado.[93] Undertaker perdió su lucha por el campeonato con Kurt Angle en No Way Out 2006.[94] Undertaker tuvo su revancha por el Campeonato Mundial frente a Angle en SmackDown!. Mark Henry atacó a Undertaker, costándole el campeonato.
Undertaker retó a Mark Henry a un Casket Match en WrestleMania 22, lucha en la cual lo derrotó, alargando su invicto en WrestleMania a 14-0. Durante la revancha el 7 de abril en SmackDown!, The Great Khali hizo su debut en la WWE, atacando al Undertaker.
Undertaker y Khali se enfrentaron en Judgment Day 2006. Undertaker perdió con Khali y, buscando revancha, en The Great American Bash debió enfrentarse a Khali en un "Prision Punjabi Match". Khali fue borrado de la lucha, y reemplazado por el Campeón Mundial de la ECW The Big Show, sobre quien el Undertaker obtuvo una victoria. Khali fue retado a un Last Man Standing Match para SummerSlam 2006, después de interferir en una lucha del Undertaker frente al Campeón Mundial King Booker. Khali rechazó el reto de Undertaker, pero Teddy Long hizo la lucha oficial el 18 de agosto, en un Last Man Standing Match en SmackDown!. Undertaker ganó la lucha después de golpear a Khali con escaleras, otorgarle varios silletazos, y terminándolo con una "Chokeslam", convirtiéndose en el primero en derrotar a Khali. Después de esa lucha Undertaker se tomó un descanso de varios meses.
Undertaker retornó a la acción luchando contra Mr. Kennedy, en el evento No Mercy, pero este fue descalificado tras golpear a Kennedy con el Campeonato de los Estados Unidos. En la edición de Smackdown! del 3 de noviembre, Undertaker formó equipo con Kane, formando nuevamente el equipo Brothers of Destruction, luchando contra la pareja formada por Montel Vontavious Porter y Mr. Kennedy, con quien mantendría un feudo a través del tiempo. En Survivor Series, Undertaker y Kennedy se enfrentaron en un First Blood Match, y debido a la interferencia de MVP, Undertaker perdió la lucha. Finalmente, en el evento Armageddon y en un Last Ride Match, Undertaker vence a Mr. Kennedy, dando por terminado el feudo entre ambos.
2007
El año comenzó para Undertaker con un triunfo en el Royal Rumble Match 2007, tras eliminar a Shawn Michaels. Tras ese combate, Undertaker se transformó en el primer luchador en ganar el Royal Rumble entrando en la posición N°30. Esa victoria además le permitió a Undertaker tener una oportunidad por el Campeonato Mundial Peso Pesado en WrestleMania 23 frente al entonces campeón Batista. Antes de esa lucha, en No Way Out, Undertaker y Batista fueron derrotados por Shawn Michaels y John Cena, después de que Batista traicionara a Undertaker durante el combate. Undertaker cobró revancha y ganó el Campeonato Mundial Peso Pesado de manos de Batista en su lucha, el 1 de abril en WrestleMania 23 manteniendo su racha victoriosa en WrestleMania con un 15-0.
El feudo Batista-Undertaker continuó en Backlash, en donde ambos empataron en un Last Man Standing Match, y la edición del 11 de mayo en SmackDown!, en donde nuevamente empataron en un Steel Cage Match, como resultado en ambas ocasiones, Undertaker retuvo el Campeonato Mundial Peso Pesado. La misma noche del 11 de mayo, después de su lucha con Batista, Mark Henry regresó de una lesión y atacó a Undertaker, seguido de Edge, quien utilizó su contrato de Money in the Bank y derrotó a Undertaker, quitándole el Campeonato Mundial Peso Pesado. Ese brutal ataque le causó una lesión que lo mantuvo fuera por un par de meses.
A su regreso en Unforgiven 2007, Undertaker derrotó a Mark Henry cubriéndolo tras un "Last Ride". A la semana siguiente hace su regreso a SmackDown! derrotando de nuevo a Mark Henry con un "Chokeslam". Undertaker consiguió una oportunidad por el Campeonato Mundial Peso Pesado en Cyber Sunday, en una pelea cuyo árbitro fue Stone Cold Steve Austin, pero no pudo derrotar al campeón Batista. El 6 de noviembre en SmackDown!, Undertaker derrotó a The Great Khali, haciéndolo rendir con un "Triangle Choke". Además en Survivor Series, Undertaker fue derrotado por Batista en una Hell in a Cell, pero sólo con la interferencia de Edge, quien atacó a Undertaker. En Armageddon, Undertaker nuevamente falló en su intento de capturar el Campeonato Mundial Peso Pesado, tras ser derrotado por Edge, en una lucha donde también participó el entonces campeón Batista.
2008
Undertaker participó en el Royal Rumble entrando primero, pero fue eliminado por Shawn Michaels. En No Way Out gana la Cámara de Eliminación ganando una oportunidad por el Campeonato Mundial Peso Pesado en WrestleMania XXIV. Finalmente ganó el Campeonato Mundial Peso Pesado en WrestleMania XXIV tras derrotar a Edge, manteniendo su invicto en WrestleMania de 16-0. Edge tuvo su revancha en Backlash, pero fue derrotado nuevamente por Undertaker. El día 29 de abril, Undertaker fue despojado del título mundial por Vickie Guerrero, quién además le prohibió usar su llave Gogoplata alegando que había lesionado a varios luchadores al aplicarla. En Judgment Day, tuvo la oportunidad de recuperar el campeonato en una pelea contra Edge, pero al ganar el combate por cuenta fuera del ring, Vickie Guerrero declaró que la victoria debería haber sido por rendición o por cuenta de 3, mantieniendo la vacante del Campeonato Mundial del Peso Pesado. En el evento One night stand peleara en una TLC Match por el World Heavyweight Championship contra Edge, y si pierde sera despedido de la WWE.